Auf dem Graben - jenseits des Stadtgrabens gelegen - zählte einst mit zu den ältesten Straßen der Vorstadt. Um 1730 wurde sie als am „Stern“ gelegen bezeichnet. Dort befand sich eines der ältesten Gasthäuser Ascherslebens. Das Gasthaus „Stern“. Es befand sich gegenüber der „Sternscheune“. In der ehemaligen DDR hatte dort die Nationale Front ihren Sitz. Im Jahre 1875 erhielt die Straße dann die Bezeichnung „Auf dem Graben“.